Introducción a la química del carbono

El carbono tiene un número atómico $Z = 6$. Su configuración electrónica en estado fundamental es $1s^2 2s^2 2p^2$. Esto sugiere que solo podría formar dos enlaces, pero en la naturaleza observamos la tetravalencia del carbono: siempre forma cuatro enlaces.

Para explicar esto, recurrimos a la hibridación, que es la mezcla de orbitales atómicos para formar nuevos orbitales híbridos:

1. Hibridación $sp^3$: Se combinan un orbital $s$ y tres $p$. Forma 4 enlaces sencillos (sigma). La geometría es tetraédrica con ángulos de $109.5^\circ$.
2. Hibridación $sp^2$: Se combinan un orbital $s$ y dos $p$, quedando un orbital $p$ puro. Permite formar un doble enlace. La geometría es trigonal plana con ángulos de $120^\circ$.
3. Hibridación $sp$: Se combinan un orbital $s$ y un $p$, quedando dos orbitales $p$ puros. Permite formar un triple enlace o dos dobles. La geometría es lineal con ángulos de $180^\circ$.

La hibridación determina la forma tridimensional de las moléculas, lo cual es crucial para su función biológica y química.

En química orgánica predominan dos tipos de solapamiento orbital:

• Enlace Sigma ($\sigma$): Es el enlace sencillo, formado por solapamiento frontal. Es fuerte y permite la rotación libre de los átomos.
• Enlace Pi ($\pi$): Se forma por solapamiento lateral de orbitales $p$ no hibridados. Es más débil que el sigma y no permite la rotación, lo que da lugar a la rigidez de los dobles enlaces.

En cuanto a la polaridad, el enlace C-H se considera apolar debido a la baja diferencia de electronegatividad. Sin embargo, cuando el carbono se une a heteroátomos (O, N, F, Cl), el enlace se vuelve polar, creando centros reactivos en la molécula.

Existen varias formas de escribir una molécula orgánica:

• Fórmula molecular: Indica el número total de átomos (ej. $C_2H_6O$).
• Fórmula desarrollada: Muestra todos los enlaces explícitamente.
• Fórmula semidesarrollada: La más usada en texto, agrupa los hidrógenos con su carbono (ej. $CH_3-CH_2OH$).
• Representación en esqueleto (zig-zag): Las líneas representan enlaces C-C. Los vértices y extremos son átomos de carbono, y los hidrógenos se omiten (se sobreentienden para cumplir la tetravalencia).

Son hidrocarburos saturados (solo enlaces sencillos). Su fórmula general es $C_nH_{2n+2}$ para lineales y $C_nH_{2n}$ para cíclicos.

• Nomenclatura: Se usa el prefijo según el número de carbonos (met-, et-, prop-, but-, pent-...) seguido del sufijo -ano.
• Reglas: Se busca la cadena más larga, se numera para dar los localizadores más bajos a los sustituyentes y se nombran estos por orden alfabético.
• Propiedades: Son apolares, insolubles en agua y sus puntos de ebullición aumentan con la masa molecular.

Son hidrocarburos insaturados. Los alquenos tienen al menos un doble enlace ($C=C$, sufijo -eno) y los alquinos un triple enlace ($C \equiv C$, sufijo -ino).

• Prioridad: El enlace múltiple tiene prioridad sobre las cadenas laterales al numerar.
• Isomería: Debido a la rigidez del doble enlace, aparecen los isómeros cis (grupos iguales al mismo lado) y trans (lados opuestos).

El máximo representante es el benceno ($C_6H_6$). Su estructura es un hexágono regular con electrones deslocalizados (resonancia), lo que le confiere una estabilidad excepcional. La aromaticidad se rige por la Regla de Hückel, que establece que un compuesto cíclico y plano es aromático si tiene $4n + 2$ electrones $\pi$. Los derivados se nombran como bencenos sustituidos (ej. metilbenceno o tolueno).

• Alcoholes (-OH): Se nombran con el sufijo -ol. Se clasifican en primarios, secundarios o terciarios según a cuántos carbonos esté unido el carbono portador del -OH. Pueden formar puentes de hidrógeno, lo que eleva su punto de ebullición.
• Éteres (R-O-R'): Dos cadenas unidas por un oxígeno. Son muy volátiles y menos reactivos.

• Aldehídos (-CHO): El grupo carbonilo ($C=O$) está en un extremo (sufijo -al).
• Cetonas (R-CO-R'): El grupo carbonilo está en el interior de la cadena (sufijo -ona).
• Ácidos Carboxílicos (-COOH): Grupo muy oxidado en el extremo (ácido ...-oico). Es el grupo con mayor prioridad.
• Ésteres (-COOR): Derivados de ácidos donde el H es sustituido por una cadena carbonada. Tienen olores frutales.

• Aminas: Derivados del amoníaco ($NH_3$). Pueden ser primarias ($R-NH_2$), secundarias o terciarias. Son bases orgánicas.
• Amidas (-CONH_2): Derivados de ácidos carboxílicos donde el -OH se cambia por un grupo amino.
• Nitrilos (-C \equiv N): Compuestos con un triple enlace carbono-nitrógeno.

1. De cadena: Distinta organización de los carbonos (ej. pentano y metilbutano).
2. De posición: El grupo funcional está en distinto lugar (ej. propan-1-ol y propan-2-ol).
3. De función: Tienen distinta familia química (ej. etanol $CH_3CH_2OH$ y dimetil éter $CH_3OCH_3$).

Aquí los átomos están conectados igual, pero su orientación espacial cambia:

• Isomería Geométrica (Z/E): En alquenos. Z (del alemán zusammen, juntos) si los grupos prioritarios están al mismo lado; E (entgegen, opuestos) si están en lados contrarios.
• Isomería Óptica: Ocurre en moléculas con un carbono quiral (unido a 4 grupos distintos). Los enantiómeros son imágenes especulares no superponibles, como la mano derecha y la izquierda. Tienen la propiedad de desviar la luz polarizada (actividad óptica).

Para que haya una reacción, los enlaces deben romperse:

• Homolítica: Cada átomo se queda con un electrón, formando radicales libres (especies muy reactivas). Típico en presencia de luz UV.
• Heterolítica: Un átomo se queda con los dos electrones del enlace, formando iones (carbocationes $C^+$ o carbaniones $C^-$).

En estas reacciones intervienen reactivos nucleófilos (buscan núcleos, ricos en electrones como el $OH^-$) y electrófilos (buscan electrones, como el $H^+$).

1. Sustitución: Un átomo o grupo es reemplazado por otro (ej. halogenación de alcanos).
2. Adición: Típica de alquenos y alquinos. Se rompe el enlace $\pi$ para añadir átomos (ej. hidrogenación: eteno + $H_2 \rightarrow$ etano).
3. Eliminación: Es la inversa de la adición. Se forman dobles enlaces al perderse átomos vecinos (ej. deshidratación de alcoholes).
4. Condensación: Dos moléculas se unen perdiendo una pequeña (generalmente agua), como en la formación de ésteres.

La reacción más común es la combustión, una oxidación total: $\text{Hidrocarburo} + O_2 \rightarrow CO_2 + H_2O + \text{Energía}$ El uso masivo de combustibles fósiles ha incrementado el $CO_2$ atmosférico, provocando el efecto invernadero. La Química Verde surge como una disciplina que busca procesos químicos más sostenibles, reduciendo residuos, usando catalizadores menos tóxicos y materias primas renovables para minimizar el impacto ambiental.