Química del carbono: introducción

El carbono tiene el número atómico $Z = 6$. Su configuración electrónica es $1s^2 2s^2 2p^2$. Esto significa que posee 4 electrones en su capa de valencia (el nivel 2).

• Tetravalencia: Para alcanzar la estabilidad del octeto, el carbono siempre forma cuatro enlaces covalentes. Esta capacidad de compartir cuatro electrones le permite actuar como un "bloque de construcción" versátil.
• Concatenación: Es la capacidad única del carbono para unirse a otros átomos de carbono, formando cadenas largas (lineales o ramificadas) y anillos estables.
• Electronegatividad intermedia: Con un valor de 2.5, el carbono forma enlaces covalentes fuertes tanto con metales como con no metales (H, O, N, S, Cl).

Los átomos de carbono pueden compartir uno, dos o tres pares de electrones entre sí:

1. Enlace Sencillo ($\sigma$): Se comparten dos electrones. Permite la libre rotación de los átomos. Es el enlace más estable y largo.
2. Enlace Doble: Se comparten cuatro electrones (un enlace $\sigma$ y un enlace $\pi$). Es más corto y fuerte que el sencillo. Impide la rotación.
3. Enlace Triple: Se comparten seis electrones (un enlace $\sigma$ y dos enlaces $\pi$). Es el más corto y el que tiene mayor energía.

La forma en que los átomos se distribuyen en el espacio depende de los enlaces del carbono:

• Geometría Tetraédrica: Cuando el carbono forma 4 enlaces sencillos, los orbitales se repelen hacia los vértices de un tetraedro, con ángulos de aproximadamente 109.5°.
• Geometría Trigonal Plana: Se da en carbonos con un enlace doble. Los ángulos son de 120°.
• Geometría Lineal: Se da en carbonos con enlaces triples. El ángulo es de 180°.

Para representar estas estructuras en un papel 2D, usamos cuñas (enlaces que salen hacia el espectador) y líneas discontinuas (enlaces que se alejan).

Se llaman saturados porque contienen el máximo número posible de hidrógenos por carbono (solo enlaces sencillos). Su fórmula general es $C_nH_{2n+2}$.

Nomenclatura IUPAC:

1. Se usa un prefijo según el número de carbonos: met- (1), et- (2), prop- (3), but- (4), pent- (5)...
2. Se añade la terminación -ano.
3. Los radicales alquilo son cadenas laterales que han perdido un hidrógeno (metil, etil, propil). Se nombran indicando su posición con un número (localizador).

Son hidrocarburos insaturados porque contienen enlaces múltiples.

• Alquenos: Contienen al menos un doble enlace ($C=C$). Terminación -eno. Fórmula: $C_nH_{2n}$.
• Alquinos: Contienen al menos un triple enlace. Terminación -ino. Fórmula: $C_nH_{2n-2}$.

La numeración de la cadena principal siempre empieza por el extremo más cercano al enlace múltiple. En los alquenos, debido a la rigidez del doble enlace, aparece la isomería cis-trans: cis si los sustituyentes están al mismo lado y trans si están en lados opuestos.

• Cicloalcanos: Cadenas cerradas en forma de anillo. Se antepone el prefijo ciclo-.
• Aromáticos (Benceno): El benceno ($C_6H_6$) es un anillo de seis carbonos con tres dobles enlaces alternos. Sin embargo, estos electrones están deslocalizados (resonancia), lo que le otorga una estabilidad excepcional. Se representa habitualmente como un hexágono con un círculo en el centro.

• Alcoholes: Contienen el grupo hidroxilo (-OH) unido a un carbono saturado. Se nombran con la terminación -ol.
  • Primarios: El -OH está en un carbono terminal.
  • Secundarios/Terciarios: Según a cuántos carbonos esté unido el carbono del -OH.
• Fenoles: El grupo -OH está unido directamente a un anillo de benceno.
• Éteres: Un átomo de oxígeno une dos cadenas de carbono ($R-O-R'$). Se nombran los radicales en orden alfabético seguidos de la palabra "éter".

Ambos contienen el grupo carbonilo (C=O).

• Aldehídos: El C=O está siempre en un extremo de la cadena. Se nombran con el sufijo -al (ej. propanal).
• Cetonas: El C=O está en un carbono intermedio. Se nombran con el sufijo -ona (ej. propanona o acetona).

• Ácidos Carboxílicos: Contienen el grupo carboxilo (-COOH) en el extremo. Se nombran como "Ácido ...-oico". Son ácidos débiles comunes en la naturaleza (como el ácido acético del vinagre).
• Ésteres: Se forman por la reacción de esterificación entre un ácido y un alcohol, liberando agua. Tienen olores agradables (frutas). Su estructura es $R-COO-R'$.

Son derivados del amoníaco ($NH_3$) donde se sustituyen los hidrógenos por cadenas de carbono.

• Primarias: $R-NH_2$
• Secundarias: $R-NH-R'$
• Terciarias: $R_3N$ Tienen un marcado carácter básico y son responsables de olores a pescado o descomposición.

• Amidas: Contienen el grupo $-CONH_2$. Son fundamentales en biología, ya que el enlace peptídico que une los aminoácidos en las proteínas es una función amida.
• Nitrilos: Contienen el grupo ciano ($-C \equiv N$). Se utilizan mucho en la industria de polímeros (plásticos y fibras).

Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero distinta estructura o propiedades.

1. De cadena: Diferente distribución de los carbonos (lineal vs ramificada).
2. De posición: El grupo funcional o enlace doble está en un lugar distinto.
3. De función: Tienen la misma fórmula pero distintos grupos funcionales (ej. un alcohol y un éter con los mismos átomos).

1. Combustión: Los hidrocarburos reaccionan con $O_2$ para producir $CO_2$, $H_2O$ y mucha energía.
2. Adición: Típica de alquenos/alquinos. Se "rompe" el enlace múltiple para añadir átomos (ej. hidrogenación).
3. Sustitución: Un átomo (normalmente H) es sustituido por otro (como un halógeno).

La vida tal como la conocemos es química del carbono. Desde el ADN hasta las proteínas y grasas, todo se basa en estas estructuras.

• Natural vs Sintético: La química orgánica nos permite crear desde medicamentos (aspirina) hasta combustibles.
• Impacto Ambiental: El uso masivo de plásticos (polímeros derivados del petróleo) plantea el reto de la biodegradabilidad y el reciclaje, ya que sus enlaces son tan estables que persisten siglos en el medio ambiente.